Benzylamine

Benzylamine là gì?

Danh pháp IUPAC: Phenylmethanamine.

PubChem CID: 7504.

Tên gọi khác: Benzenemethanamine, Monobenylamine, Aminotoluen, omega-Aminitoluene, Benylamine on polystyrene, Aminomethylbenzen.

Benzylamine là một hợp chất hóa học hữu cơ có công thức cấu tạo là C6H5CH2NH2, đôi khi có thể bắt gặp ở dạng viết tắt là PhCH2NH2 hoặc BnNH2. Benzylamine cấu tạo gồm một nhóm benzyl C6H5CH2, gắn với một nhóm chức amin NH2. Nó đã được phân lập từ cây chùm ngây (Moringa oleifera). Benzylamine có vai trò như một chất ức chế, chất chuyển hóa thực vật và còn là chất gây dị ứng.

Các tính chất của Benzylamine bao gồm:

• Mật độ:  1,0 ± 0,1 g/cm3.

• Điểm sôi: 185,0 ± 0,0 độ C ở 760 mmHg.

• Điểm nóng chảy: -30 độ C.

• Công thức phân tử: C7H9N.

• Trọng lượng phân tử: 107,153.

• Điểm bốc cháy: 60,0 ± 0,0 độ C.

• Khối lượng chính xác: 107.073502.

• Benzylamine là chất lỏng không màu đến vàng nhạt, có mùi amoniac nồng nặc. Nổi và trộn với nước.

• Có thể hòa tan trong etanol và ete dietyl, benzen đồng thời rất dễ hòa tan trong axeton và ít tan trong cloroform.

Cấu trúc hóa học 3D của Benzylamine

Điều chế sản xuất Benzylamine

Benzylamine được tạo ra bằng phản ứng của benzyl clorua với amoniac trong dung dịch nước. Việc điều chế benzylamin bằng phương pháp ammono phân benzyl clorua đã được báo cáo rộng rãi.

Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 2.608.584 mô tả và tuyên bố phương pháp điều chế Benzylamine bằng cách phản ứng Benzyl clorua và Amoniac trong nước, tỷ lệ mol của amoniac so với benzyl clorua là khoảng 20:1, ở nhiệt độ lên đến 50 độ C.

Phản ứng diễn ra trong một khoảng thời gian từ 2 đến 4 giờ. Sau phản ứng, natri hydroxit dư được thêm vào, benzylamin được chiết bằng ete etylic và được tinh chế. Phương pháp này thu được một sản lượng là 60% Benzylamine.

Phương trình phản ứng điều chế Benzylamine

Các phương pháp tương tự khác để điều chế benzylamin đã được báo cáo trong lĩnh vực này, sử dụng rượu etylic kết hợp với amoniac trong nước và benzyl clorua và theo quy trình tương tự như quy trình đã nêu ở trên.

Cơ chế hoạt động

Ở động vật có vú, Benzylamine được chuyển hóa bởi chất Semicarbazide-sensitive amine oxidase (SSAO) thành benzaldehyde và hydrogen peroxide. Sản phẩm thứ hai này có tác dụng bắt chước insulin, và có liên quan đến tác dụng của Benzylamine trên tế bào mỡ của người: kích thích vận chuyển glucose và ức chế phân giải lipid.

Hoạt động của monoamine oxidase đã được nghiên cứu trong phần ty thể của thân não của những con sóc đất đang ngủ hoặc ngủ đông. Trong quá trình ngủ đông, sự khử amin của serotonin và sự chuyển đổi của phức hợp monoamine oxit serotonin giảm hơn so với sự khử amin của Benzylamine và sự chuyển đổi của phức hợp monoamine oxide benzylamine.

Hiện nay Benzylamine chưa được chính thức chế tạo thành thuốc điều trị bệnh, còn đang trong quá trình nghiên cứu. Benzylamine hiện tại có được ứng dụng trong tham gia là thành phần chế tạo các nhiều loại dược phẩm, cách sử dụng các dược phẩm sẽ được tuân theo chỉ định của Bác sĩ, Dược sĩ và hướng dẫn của nhà sản xuất.

Benzylamine có trong cây chùm ngây, một loại dược liệu trong Y học cổ truyền. Hướng dẫn sử dụng về liều lượng và chỉ định nên được tham khảo bởi Bác sĩ Y học cổ truyền.

Trong công nghiệp

Benzylamine được dùng trong chế tạo thuốc nổ Hexanitrohexaazaisowurtzitane (HNIW) sử dụng cho mục đích quân sự, có điểm ưu việt hơn so với chất nổ cũ, tuy nhiên độ ổn định dường như kém hơn. HNIW đang được Hải quân Hoa Kỳ đang thử nghiệm, nhằm sử dụng trong các động cơ tên lửa, vì nó mang lại khả năng quan sát ở vị trí thấp hơn do tạo ra ít khói hơn.

Trong Y học và Dược phẩm

Sản xuất dược phẩm: Benzylamine được sử dụng trong nhiều loại dược phẩm như alniditan, lacosamide, kháng sinh (moxifloxacin) hay thuốc chẹn beta (nebivolol).

Điều trị say tàu xe: Muối hydrochloride của benzylamine được điều chế bằng phản ứng benzylamine với axit hydrochloric (HCl) có thể được ứng dụng điều trị chứng say tàu xe. Các thuốc làm giảm chứng say tàu xe có bán trên thị trường hiện nay, bao gồm các thuốc thuộc nhóm kháng Histamin như cinnarizine và meclizine là dẫn xuất của benzylamine. Muối của benzylamine và các dẫn xuất khác của nó đã được chứng minh là có tính chất chống nôn.

Điều trị bệnh giun sán: Muối benzylammonium được tìm thấy trong bephenium hydroxynaphthoate là một loại thuốc dùng điều trị bệnh giun đũa.

Khăn giấy ướt: Benzylamine có trong thành phần của sản phẩm khăn giấy ướt 75% Alcohol Wipes. Thành phần: Benzylamine (0.1 mg/100ml) + Ethanol (75 ml/100ml) + Methylisothiazolinone (0.1 mg/100ml).

Khăn giấy ướt có chứa Benzylamine